Chiết xuất, phân lập một số hợp chất từ lá cây gối hạc (Leea rubra Blume ex Spreng)

ubra. Trong đó, hai hợp chất 4, 5 lần đầu tiên được tìm thấy 
trong một loài thuộc chi Leea. 
Nhận ngày 26 tháng 9 năm 2015, Chỉnh sửa ngày 07 tháng 11 năm 2015, Chấp nhận đăng ngày 25 tháng 3 năm 2016 
Từ khóa: Acid gallic, acid protocatechuic, acid 4-hydroxybenzoic, arctiin, kaempferol-3-O-α-L rhamnopyranosyl(1→2)-
α-L-arabinofuranosid. 
1. Đặt vấn đề* 
Cây gối hạc tía, có tên khoa học Leea rubra 
Blume ex Spreng, là vị thuốc được sử dụng rất 
phổ biến để điều trị các bệnh về đau nhức 
xương khớp, tê thấp, đau bụng, rong kinh, yếu, 
mệt mỏi sau khi đẻ [1]. Mặc dù được sử dụng 
rộng rãi trong y học cổ truyền, dược liệu gối 
hạc vẫn chưa được nghiên cứu đầy đủ về tác 
dụng dược lý cũng như thành phần hóa học, dẫn 
đến việc chưa có các tiêu chuẩn kiểm nghiệm. 
Chính vì thế, việc nghiên cứu phân lập hoạt 
chất, chứng minh hoạt tính sinh học, đề xuất 
tiêu chí đánh giá chất lượng dược liệu, phát 
_______ 
*
 Tác giả liên hệ. ĐT.: 84-989313325 
 Email: ducloi82@gmail.com 
triển sản phẩm từ dược liệu gối hạc trở thành 
một yêu cầu hết sức cần thiết và cấp bách. Cho 
đến nay, mới chỉ có 2 báo cáo công bố sự có 
mặt của các flavonoid và triterpenoid trong lá 
của loài L.rubra [2, 3]. Nhằm cung cấp thêm 
thông tin hướng tới mục tiêu xác định được 
hoạt chất chính và tiêu chuẩn hóa dược liệu gối 
hạc, phát triển sản phẩm từ cây gối hạc, đề tài 
đã chiết xuất phân lập và xác định cấu trúc của 
05 hợp chất phenolic. Đây là nhóm hợp chất 
quan trọng trong cây gối hạc và có các tác dụng 
sinh học ứng dụng trong phòng và điều trị bệnh. 
2. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu 
2.1. Nguyên liệu 
V.Đ. Lợi và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 32, Số 1 (2016) 12-17 13 
Nguyên liệu dùng trong nghiên cứu là bộ 
phận lá của cây gối hạc được thu hái tại huyện 
Lạng Giang, tỉnh Bắc Giang vào tháng 12 năm 
2012. Mẫu được xác định tên khoa học là Leea 
rubra Blume ex Spreng bởi TS. Đỗ Thị Xuyến, 
Bộ môn Thực vật, Khoa Sinh học, Trường Đại 
học Khoa học Tự nhiên – Đại học Quốc gia Hà 
Nội. Mẫu nghiên cứu hiện được lưu giữ tại 
Khoa Y Dược, ĐHQGHN. 
2.2. Hóa chất, dung môi 
Hóa chất: bản mỏng tráng sẵn pha thường 
silica gel F254 (Merck), pha đảo RP18 F254s 
(Merck), chất hấp phụ silica gel pha thường (cỡ 
hạt 63-200 µm, Merck), pha đảo RP-18 (30-50 
µm, Merck), acid sulfuric 10%/ethanol. Dung 
môi công nghiệp n-hexan, ethyl acetat, n-
butanol, dicloromethan (CH2Cl2), methanol 
(MeOH), nước cất (H2O). 
2.3. Thiết bị, dụng cụ 
- Các loại cột sắc ký, đèn tử ngoại tại Viện 
Dược liệu 
- Máy đo phổ hồng ngoại (IR) FT-IR 
Spectrophotometer (Perkin Elmer, Mỹ) tại Viện 
Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công 
nghệ Việt Nam 
- Máy đo phổ khối Agilent 1100 LC/MSD 
tại Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và 
Công nghệ Việt Nam 
- Máy đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-
NMR, 13C-NMR, DEPT, HSQC, HMBC) Bruker 
AM500 FT-NMR tại Viện Hóa học, Viện Hàn 
lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 
2.4. Phương pháp nghiên cứu 
Chiết xuất, phân lập các hợp chất 
Chiết xuất các hợp chất từ dược liệu bằng 
ethanol 96% theo phương pháp ngâm ở nhiệt độ 
phòng. Phân đoạn dịch chiết bằng dung môi có 
độ phân cực tăng dần n-hexan, ethyl acetat và 
n-butanol. Phân lập các chất bằng sắc ký cột với 
các chất hấp phụ silica gel pha thường, pha đảo 
RP-18, Sephadex. Sắc ký lớp mỏng dùng để 
theo dõi vết các chất từ dịch chiết phân đoạn và 
kiểm tra độ tinh khiết các chất phân lập. 
Xác định cấu trúc các chất phân lập 
Xác định cấu trúc của các chất phân lập 
được dựa trên phân tích kết quả phổ hồng ngoại 
(IR), phổ khối (MS), phổ cộng hưởng từ hạt 
nhân (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, 
HSQC) sử dụng chất nội chuẩn là TMS 
(tetramethyl silan) và so sánh các dữ liệu thu được 
từ thực nghiệm với các dữ liệu đã công bố. 
2.5. Chiết xuất, phân lập 
Lá gối hạc đã phơi khô (3,0 kg) được cắt 
nhỏ, ngâm chiết với ethanol 96% ở nhiệt độ 
phòng (chiết 3 lần, mỗi lần 4 ngày). Dịch chiết 
được gộp lại và cất loại cồn nước dưới áp suất 
giảm thu được cắn chiết cồn đã cô khô (103 g). 
Cắn chiết được hòa tan vào nước cất (0,5 lít) 
thành hỗn dịch rồi lắc, chiết phân đoạn lần lượt 
với n-hexan (0,5 lít × 3 lần), ethyl acetat (0,5 lít 
× 3 lần), n-butanol (0,5 lít × 3 lần). Các dịch 
chiết n-hexan, ethyl acetat và n-butanol được 
tách riêng, cất loại dung môi dưới áp suất giảm 
thu được các phần cắn tương ứng: cắn phân 
đoạn n-hexan (20 g), cắn phân đoạn ethyl acetat 
(35 g) và cắn phân đoạn n-butanol (34 g). Cắn 
phân đoạn EtOAc (35 g) được chạy qua cột sắc 
ký silica gel pha thường, rửa giải bằng hệ dung 
môi CH2Cl2 - MeOH với tỷ lệ methanol tăng 
dần từ 0 đến 100 % thu được 5 phân đoạn: PĐ1 
(4,4 g); PĐ2 (5,6 g); PĐ3 (7,1 g); PĐ4 (4,8 g) 
và PĐ5 (3,9 g). Phân đoạn PĐ3 (7,1 g) tiếp tục 
được phân tách bằng cột silica gel pha thường 
với hệ dung môi rửa giải CH2Cl2 - MeOH 
(10/1; 8:1; 5/1) thu được 4 phân đoạn (PĐ3.1 
đến PĐ3.4). Phân đoạn PĐ3.2 được đưa lên cột 
silica gel pha đảo RP-18 rửa giải gradient với 
hệ dung môi MeOH/H2O (0/1; 1/8; 1/6) lần lượt 
thu được chất số 1 (34 mg) và chất số 2 (8 mg). 
Phân đoạn PĐ3.1 được phân tách trên cột silica 
gel pha đảo RP-18 rửa giải đẳng dòng với hệ 
dung môi MeOH/H2O (1/5) thu được chất số 3 
(11 mg). Phân đoạn PĐ3.4 được đưa lên cột 
Sephadex LH-20 sử dụng dung môi rửa giải là 
methanol. Kiểm tra thành phần dịch rửa giải 
bằng sắc ký lớp mỏng, thu được 4 phân đoạn 
PĐ3.4.1 đến PĐ3.4.4. Phân đoạn PĐ3.4.3 được 
V.Đ. Lợi và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 32, Số 1 (2016) 12-17 
14 
tinh chế trên cột silica gel pha đảo RP-18 rửa 
giải gradient với hệ dung môi methanol/H2O 
(1/2; 1/1) thu được chất số 4 (15 mg) và chất số 
5 (18 mg). 
3. Kết quả và bàn luận 
Dữ liệu phổ của các hợp chất: 
Chất số 1: Bột màu trắng. Phổ IR (cm-1): 
3496; 1667; 1318; 1610; 1541; 1425; 1218. Phổ 
ESI-MS (m/z)=169 [M-H]-. Phổ 1H-NMR 
(C5D5N; 500 MHz) và 13C-NMR (C5D5N; 125 
MHz): xem bảng 1. 
Chất số 2: Bột màu nâu. Phổ IR (cm-1): 
3369; 2937; 2859; 1678; 1469; 1417; 1241; 
1101. Phổ ESI-MS (m/z) =153 [M-H]-. Phổ 1H-
NMR (DMSO; 500MHz) và 13C-NMR (DMSO; 
125 MHz): xem bảng 1. 
Chất số 3: Bột màu nâu. Phổ IR (cm-1): 
3494; 1658; 1266; 1173. Phổ ESI-MS 
(m/z)=137 [M-H]-. Phổ 1H-NMR (CD3OD; 
500MHz) và 13C-NMR (CD3OD; 125 MHz): 
xem bảng 1. 
Chất số 4: Bột vô định hình màu trắng. Phổ 
IR (cm-1): 3409; 2924; 1760; 1598; 1457; 1266; 
1030. Phổ ESI-MS (m/z) = 557 [M+Na]+. Phổ 
1H-NMR (C5D5N; 500 MHz): 6,73 (1H, d, 
J=1,5 Hz, H-2), 6,88 (1H, d, J=8 Hz, H-5), 6,69 
(1H, dd, J=2,0; 8,0 Hz, H-6), 6,98 (1H, d, J= 
2,0 Hz, H-2’), 7,52 (1H, d, J= 8,5 Hz, H-5’), 
6,83 (1H, dd, J= 2,0; 8,0, H-6’), 5,61 (1H, d, J= 
7,0 Hz, H-1’’), 4,15 - 4,50 (5H, H-2’’; H-3’’; 
H-4’’; H-5’’; H-6’’), 3,90 – 4,06 (2H, m, H-9), 
3,03 (2H, m, H-7’), 2,69 - 2,80 (2H, m, H-7), 
2,57 (1H, m, H-8’), 2,53 (1H, m, H-8). Phổ 13C-
NMR (C5D5N; 125 MHz): 132,6 (C-1), 112,7 
(C-2), 150,3 (C-3), 148,7 (C-4), 114,3 (C-5), 
121,2 (C-6), 37,9 (C-7), 41,6 (C-8), 71,3 (C-9), 
131,6 (C-1’), 113,2 (C-2’), 150,1 (C-3’), 146,9 
(C-4’), 116,4 (C-5’), 122,3 (C-6’), 34,6 (C-7’), 
46,6 (C-8’), 178,9 (C-9’), 102,5 (C-1’’), 74,8 
(C-2’’), 78,5 (C-3’’), 71,4 (C-4’’), 78,8 (C-5’’), 
62,3 (C-6’’), 60,0 (3-OCH3), 60,0 (3’-OCH3), 
55,9 (4’-OCH3). 
Chất số 5: Bột vô định hình màu vàng. Phổ 
IR (cm-1): 3402; 2924; 1659; 1614; 1512; 1183; 
1090. Phổ ESI-MS (m/z) = 587 [M+Na]+. Phổ 
1H-NMR (CD3OD; 500 MHz): 6,21 (1H, d, J=2 
Hz, H-6), 6,41 (1H, br s, H-8), 7,98 (2H, dd, 
J=2,0; 6,5 Hz, H-2’; H-6’), 6,95 (2H, dd, J=2,0; 
7,0 Hz, H-3’; H-5’), 5,70 (1H, br s, H-1’’), 4,44 
(1H, dd, 1,0; 2,5 Hz, H-2’’), 3,61 (2H, m, H-
5’’), 4,97 (1H, d, J=1,5 Hz, H-1’’’), 1,25 (3H, 
d, J=6,0 Hz, H-6’’’). Phổ 13C-NMR (CD3OD; 
125 MHz): 158,6 (C-2), 134,8 (C-3), 179,8 (C-
4), 161,6 (C-5), 100,1 (C-6), 166,5 (C-7), 94,9 
(C-8), 159,0 (C-9), 105,2 (C-10), 107,9 (C-1’’), 
88,4 (C-2’’), 77,2 (C-3’’), 87,9 (C-4’’), 62,5 
(C-5’’), 101,3 (C-1’’’), 72,3 (C-2’’’), 72,2 (C-
3’’’), 73,9 (C-4’’’), 70,5 (C-5’’’), 17,9 (C-6’’’). 
Bảng 1. Số liệu phổ 1H và 13C-NMR (125 MHz) của các hợp chất (1-3) 
1a 2b 3c 
Vị trí 
δH 
(số H, độ bội, 
J=Hz) ppm 
δC 
(ppm) 
δH 
( số H, độ bội, J=Hz) 
ppm 
δC 
(ppm) 
δH 
( số H, độ bội, J=Hz) 
ppm 
δC 
(ppm) 
1 
122,8 121,9 122,7 
2 8,07 (1H, s) 110,5 7,33 (1H, d, 2,0 ) 116,6 7,90 (1H, dd, 1,5; 7,0) 133,0 
3 147,5 144,9 6,84 (1H, dd, 1,5; 7,0) 116,0 
4 140,4 150,0 163,3 
5 147,5 6,78 (1H, d, 8,0) 115,9 6,84 (1H, dd, 1,5; 7,0) 116,0 
6 8,07 (1H, s) 110,5 7,28 (1H, dd, 2,0; 8,0) 121,7 7,90 (1H, dd, 1,5; 7,0) 133,0 
COOH 169,6 167,4 170,1 
Các ký hiệu độ bội: s (singlet), d (doublet), dd (double of doublet). 
a: Đo trong C5D5N; b: Đo trong DMSO; c: Đo trong CD3OD 
V.Đ. Lợi và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 32, Số 1 (2016) 12-17 15 
Xác định cấu trúc của các hợp chất: 
Chất số 1 thu được dưới dạng bột màu 
trắng. Phổ IR cho biết trong phân tử 1 có các 
nhóm chức: nhóm OH (dải hấp thụ có đỉnh 
3496 cm-1), nhóm carbonyl; C=O (1667 cm-1), 
liên kết C=C nhân thơm (1610; 1541; 1425 cm-
1), liên kết C-O (1218; 1014 cm-1). Phổ khối 
ESI-MS có đỉnh ion tại m/z: 169 [M-H] 
(negative) cho biết khối lượng phân tử của 1 là 
M=170. Phổ 1H-NMR có tín hiệu của 02 proton 
nhân thơm xuất hiện dưới dạng pic đơn ở độ 
chuyển dịch δH=8,07 ppm. Phổ 13C-NMR xuất 
hiện tín hiệu của 05 carbon trong đó 04 carbon 
có độ chuyển dịch nằm trong độ chuyển dịch 
của cacbon nhân thơm hoặc liên kết đôi C=C, 
một cacbon của nhóm carbonyl. Các tín hiệu 
của phổ cộng hưởng từ hạt nhân và phổ khối 
cho biết, chất số 1 là hợp chất phenolic đơn 
giản có một vòng benzen với bốn nhóm thế 
trong cấu trúc [5]. Hai proton của nhân thơm 
nằm ở hai vị trí đối xứng. Nhóm thế thứ nhất 
được xác định là nhóm thế carboxyl (C=O; 
δH=169,6 ppm), ba nhóm thế còn lại được xác 
định là nhóm thế hydroxy thông qua phổ khối. 
Dựa vào tất cả các dữ liệu phổ, tham khảo tài 
liệu [4], [5] nhận danh hợp chất 1 là acid 3,4,5-
trihydroxybenzoic, tên thường gọi là acid gallic. 
Chất số 2 thu được dưới dạng bột màu nâu. 
Các phổ 1H-NMR; 13C-NMR và phổ khối cho 
biết chất số 2 cũng là một acid phenolic đơn 
giản. Tuy nhiên, khác với hợp chất 1, chất số 2 
có ba nhóm thế trong vòng benzen trong đó có 
một nhóm carboxyl và hai nhóm hydroxy. Ba 
tín hiệu proton của 2 xuất hiện dưới dạng ABX 
ở các độ chuyển dịch 7,33 (1H, d, 2,0 Hz; H-2); 
6,78 (1H, d, 8,0 Hz; H-5); 7,28 (1H, dd, 2,0; 8,0 
Hz; H-6). Tham khảo tài liệu [5], xác định chất 
số 2 là hợp chất acid 3,4-dihydroxybenzoic, tên 
thường gọi acid protocatechuic. 
Giống như chất số 1 và chất số 2, chất số 3 
cũng là dẫn xuất của acid benzoic. Chất số 3 có 
hai nhóm tín hiệu proton của nhân thơm (mỗi 
nhóm có 2 proton đối xứng). Hai nhóm proton 
này được xác định là các proton H-2; H-6 và H-
3; H-5 của vòng benzen. Dựa vào các phổ 
NMR, phổ khối cho biết công thức phân tử của 
3 là C7H6O3 (phổ khối ESI-MS có đỉnh ion tại 
m/z: 137 [M-H]). Hợp chất 3 được xác định là 
acid 4-hydroxybenzoic sau khi phân tích dữ 
kiện phổ nghiệm và tham khảo các tài liệu đã 
công bố [5]. 
Chất số 4 thu được dưới dạng chất rắn màu 
trắng. Phổ IR cho biết trong phân tử 4 có các 
nhóm chức sau: nhóm OH (dải hấp thụ có đỉnh 
3409 cm-1); nhóm C=O (đỉnh 1760 cm-1); liên 
kết đôi C=C (đỉnh 1598; 1457 cm-1); liên kết C-
O (đỉnh 1266, 1030 cm-1). Phổ 1H-NMR xuất 
hiện tín hiệu của 6 proton vòng thơm có độ 
chuyển dịch từ δH 6,69 đến 7,52 ppm, 3 tín hiệu 
singlet của của nhóm methoxy đính vào vòng 
thơm ở độ chuyển dịch lần lượt δH=3,78 ppm, 
δH=3,75 ppm và δH=3,73, 4 proton methylen ở 
độ chuyển dịch từ 2,69 ppm đến 3,03 ppm. Phổ 
13C-NMR của 4 có 12 tín hiệu carbon nằm trong 
vùng liên kết đôi hay vòng thơm có độ dịch 
chuyển từ 112,7 ppm đến 150,1 ppm khẳng 
định chất số 4 có 2 vòng thơm trong phân tử. 
Một tín hiệu cacbon của nhóm carbonyl xuất 
hiện tại δc=178,9 ppm, tín hiệu này kết hợp với 
dữ liệu phổ hồng ngoại có đỉnh hấp thụ tại 1760 
cm-1 cho phép xác định 4 có vòng lacton. Các 
dữ liệu đã phân tích ở trên rất giống với những 
dữ liệu phổ của hợp chất arctigenin [6, 7] dự 
đoán cấu trúc 4 có phần aglycon là arctigenin. 
Phần đường của 4 được xác định là đường 
glucose, cấu hình β với các tín hiệu đặc trưng 
proton anomer δH= 5,61 (d, J=7,0 Hz), tín hiệu 
CH2 với δH= 4,35-4,49 ppm, δc=62,3 ppm. Phổ 
khối có pic ion (m/z) = 557 [M+Na]+ cho biết chất 
số 4 có khối lượng phân tử M=534. Kết hợp tính 
chất vật lý, dữ kiện phổ và tham khảo tài liệu [6], 
[7], [8] nhận danh chất số 4 là arctiin. 
Chất số 5 thu được dưới dạng bột màu 
vàng. Phổ IR cho biết trong phân tử của hợp 
chất 5 có các nhóm OH (3402 cm-1), nhóm C=O 
(1659 cm-1), nhóm C=C nhân thơm (1614; 1512 
cm-1), nhóm C-O (1183, 1090 cm-1). Phổ 1H-
NMR của 5 xuất hiện tín hiệu của 6 proton 
vòng thơm ở độ chuyển dịch δH 6,21-7,98 ppm. 
Trong số 6 proton này có 2 proton ghép cặp 
meta ở δH 6,21 (1H, d, J=2 Hz); 6,41 (1H, br s), 
2 tín hiệu cặp doublet kép của 4 proton thơm: 
δH 6,95 (2H, dd, J=2,0; 7,0 Hz) và δH 7,98 (2H, 
dd, J=2,0; 6,5 Hz). Quan sát về vùng trường cao 
thấy tín hiệu của hai nhóm CH với δH 5,70 (1H, 
br s) và 4,97 (1H, d, J=1,5) cùng một nhóm các 
tín hiệu ở độ chuyển dịch từ δH 1,25 đến 4,41 
ppm được nhận định là tín hiệu của phần 
V.Đ. Lợi và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 32, Số 1 (2016) 12-17 
16 
đường. Khảo sát phổ 13C-NMR chỉ ra sự có mặt 
của 26 nguyên tử carbon, trong đó tín hiệu của 
nhóm C=O xuất hiện ở δC 179,8 ppm. Tất cả 
các dữ liệu trên cho biết chất số 5 là một 
flavonoid diglycosid, phù hợp với phổ ESI-MS 
pic ion m/z 587 [M+Na]+ cho biết công thức 
phân tử C26H28O14 (M=564) [2], [9]. Xét riêng 
phần aglycon, việc chỉ có các tín hiệu proton và 
carbon thơm (hoặc thuộc liên kết đôi) chứng tỏ 
hợp chất 5 là flavonoid với phần aglycon chỉ có 
nhóm thế hydroxy. Các tín hiệu proton thuộc vị 
trí meta cho biết chúng thuộc vị trí 6 và 8 của 
vòng A, 2 tín hiệu cặp doublet kép của 4 proton 
thơm được xác định hai cặp proton ở vị trí 
ortho đối xứng của vòng B. Do đó phần 
aglycon được xác định là kaempferol [2]. Hai 
phần đường trong phân tử của 5 đều là đường 
có cấu hình α do 2 proton anomer xuất hiện ở 
δH 5,70 (1H, br s) và 4,97 (1H, d, J=1,5). Hai 
phần đường lần lượt được xác định là 
arabinofuranose và rhamnopyranose (một 
đường có 5 carbon và một đường có 6 carbon). 
Đường arabinose đính vào phần aglycon ở vị trí 
C-3 do xuất hiện tương tác của H-1’’ (δH 5,70, 
br s) và C-3 (δC 134,8 ppm) khi quan sát trên 
phổ HMBC. Các tín hiệu cacbon còn lại của 
đường arabinofuranose được xác định là 88,4 
(C-2’’), 77,2 (C-3’’), 87,9 (C-4’’), 62,5 (C-5’’) 
sau khi phân tích các phổ HSQC, HMBC cũng 
như tham khảo tài liệu đã công bố [2], [9]. 
Đường rhamnopyranose được xác định là đính 
vào vị trí C-2 của đường arabinose do xuất hiện 
tương tác của H-1’’’ (δH 4,97, d) và C-2’’’ (δC 
88,4 ppm) cũng như tương tác của H-2’’ (δH 
4,44, dd) và C-1’’’ (δC 101,3 ppm) trên phổ 
HMBC. Tổng hợp các dữ kiện phổ đã phân tích, 
tham khảo tài liệu [2], [9], [10] xác định chất số 
5 là hợp chất kaempferol-3-O-α-L-
rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinofuranosid. 
Hợp chất này lần đầu tiên được phân lập từ lá 
của loài Artabotrys hexapetalus thu hái ở 
Trung Quốc [10]. Cho đến nay, chưa có bất 
cứ nghiên cứu nào công bố về sự có mặt của 
hợp chất kaempferol-3-O-α-L-
rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinofuranosid 
trong các loài thuộc chi Leea. 
h 
Hình 1. Công thức cấu tạo của các hợp chất (1-5) phân lập được từ lá gối hạc. 
4. Kết luận 
Từ cắn chiết ethanol bộ phận lá của cây gối 
hạc (Leea rubra Blume ex Spreng) thu hái ở 
Bắc Giang (Việt Nam), bằng các phương pháp 
sắc ký, nhóm nghiên cứu đã phân lập và xác 
định cấu trúc của 05 hợp chất phenolic. Phân 
tích các dữ kiện phổ và so sánh với những tài 
liệu đã công bố, các hợp chất này được xác định 
là acid gallic (1), acid protocatechuic (2), acid 
4-hydroxybenzoic (3), arctiin (4), kaempferol-
3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-
arabinofuranosid (5). Ba hợp chất 2, 4, 5 lần 
đầu tiên phân lập được từ loài gối hạc L. rubra, 
trong đó hai hợp chất (4-5) lần đầu tiên được 
V.Đ. Lợi và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 32, Số 1 (2016) 12-17 17 
tìm thấy trong một loài thuộc chi Leea. Đây là 
đóng góp mới của nghiên cứu nhằm làm phong 
phú thêm tri thức về hóa thực vật học của chi 
Leea nói chung và loài L. rubra nói riêng. 
Các kết quả trên cũng mở ra những hướng 
nghiên cứu sâu hơn nhắm tới mục tiêu tìm ra 
hoạt chất chính có khả năng ứng dụng làm chất 
chuẩn trong kiểm nghiệm. Cần tiếp tục thực 
hiện các nghiên cứu bổ sung về hàm lượng và 
tác dụng sinh học của các hợp chất phân lập 
được, nhằm minh chứng cho công dụng và góp 
phần xây dựng hệ thống tiêu chí, phương pháp 
định tính, định lượng phục vụ cho công tác 
quản lý chất lượng dược liệu gối hạc. 
Tài liệu tham khảo 
[1] Viện Dược liệu, Cây thuốc và động vật làm 
thuốc ở Việt Nam, Nhà xuất bản Khoa học và 
Kỹ thuật, tập 1 (2004) 874. 
[2] Nguyễn Thị Phương và cộng sự, Flavonoid 
phân lập từ lá của cây gối hạc, Tạp chí Dược 
liệu, 19(2) (2014) 110. 
[3] Phuong NT. et al, Triterpenes from the leaves of 
Leea rubra Blume ex Spreng, Vietnam Journal of 
Medicinal Materials, 19(5) (2014) 307. 
[4] Gangadhar M. et al, Isolation and 
characterisation of gallic acid from Terminalia 
bellerica and its effect on carbohydrate 
regulatory system in vitro, International 
Journal of Research in Ayurveda and 
Pharmacy, 2(2) (2011) 559. 
[5] Yu Y, Gao H, Tang Z. et al., Several phenolic 
acids from the fruit of Capparis spinosa, Asian 
Journal of Traditional Medicines, 1, (2006) 1. 
[6] Xie L.H. et al., Transformation of arctiin to 
estrogenic and antiestrogenic substances by 
human intestinal bacteria, Chemical and 
Pharmaceutical Bulletin51(4) (2003) 378. 
[7] Saknali A. et al., Sausurea heteromalla (D. 
Don) Hand.-Mazz.: A new source of arctiin, 
arctigenin, and chlorojanerin, Indian Journal 
of Chemistry, 50 (2011) 624. 
[8] Chaturvedula VSP. et al., Chemical 
constituents from the polar fraction of Rubus 
suavissimus, organic chemistry current 
research, 1(1) (2012) 1. 
[9] Zhong J, Yang Y, Xiao Z, Separation and 
purification of three flavonoids from the petal of 
Rosa Rugosa Thunb. by HSCCC, Asian Journal of 
Traditional Medicines, 4(6) (2009) 220. 
[10] Li T, Yu J, Studies on the chemical constituents of 
the leaves from Artabotrys hexapetalus, Yao Xue 
Xue Bao, 33(8) (1998) 591. 
Extraction and Separation of Various Compounds from Leaf 
of Leea Rubra Blume ex Spreng 
Vu Duc Loi1, Pham Giang Nam1, 
Hoang Van Hung1, Nguyen Thi Phuong2 
1VNU School of Medicine and Pharmacy, 144 Xuan Thuy St., Cau Giay Dist., Hanoi, Vietnam 
2National Institute of Medicinal Materials, 3B Quang Trung St, Hoan Kiem Dist, Hanoi, Vietnam 
Abstract: From a 96% ethanol extract derived from leaf of Leea rubra Blume ex Spreng collected 
in Lang Giang (Bac Giang Province, Vietnam), five compounds (1-5) were separated by liquid 
chromatography. These compounds were identified to include gallic acid (1), protocatechuic acid 
(2), 4-hydroxybenzoic acid (3), arctiine (4) and kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-
arabinofuranoside (5) based on the comparison between their spectrophotometric data with the 
previously published database. All the above-mentioned compounds were sucessfully isolated from 
Leea rubra Blume ex Spreng. Among them, three compounds 2, 4 and 5 were first time obtained from 
this plant species, particularly compounds 4 and 5 were also first time reported for the genus Leea. 
Keywords: Gallic acid, protocatechuic acid, 4-hydroxybenzoic acid, arctiine, kaempferol-3-O-α-
L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinofuranoside.