Giáo trình Hóa đại cương - Đào Hùng Cường (Phần 2)

 thành từ các gốc D-glucô nhưng có cấu tạo phức 
tạp hơn. Bằng các phương pháp phân tích vật lí hiện đại, người ta đã đi đến kết luận rằng: 
amilôpectin có cấu tạo phân nhánh chứa khoảng 20-25 gốc D-glucô. Các mạch nhánh này liên 
kết với nhau bằng nguyên tử ôxy thuộc C1 với nguyên tử cacbon C6. 
CH2OHCH2OH O
H
O
H
HO H
H
OH
H
O O
H
OH
H
HHO
H
H
O
O
H
H
HO H
H2C
H
OH
H
OO
H
OH
H
HHO
H
O
H
O
CH2OH
Amil«pectin 
Đào Hùng Cường  212
15.9.2. Xenlulô. 
a. Cấu tạo. 
Xenlulô là thành phần chính của gỗ và các sợi tự nhiên như sợi bông, sợi gai, sợi 
đayXenlulô không tan trong nước. Nó là loại đường không khử hoá và có phân tử lượng rất 
lớn. Khi bị thuỷ phân hoàn toàn xenlulô cho một sản phẩm mônôsacarit duy nhất là D-(+)-
glucô. Do đó cho phép kết luận rằng xenlulô cũng tương tự như tinh bột được cấu tạo từ các gốc 
của D-glucô. Bằng các phương pháp phân tích hiện đại, người ta đã kết luận rằng khác với tinh 
bột, các liên kết glucôzit trong xenlulô là loại liên kết 1-4 β. 
O
H
H
HO H
H
OH
O
H
O
O
H
H
HO H
H
OH
H
O
H
O
OH
H
HHO
H
H
O
CH2OH CH2OH
CH2OH
Xenlul« 
b. Các phản ứng của xenlulô. 
Xenlulô bị thuỷ phân bởi axít vô cơ tạo thành (+)-glucô. Mặt khác nếu phân tử xenlulô 
chưa bị phá vỡ thì mỗi một đơn vị vòng có chứa 3 nhóm OH. Chính các nhóm này sẽ tham gia 
vào một số phản ứng. 
1- Nitrat xenlulô. 
Xenlulô tương tự như các ancol có khả năng tham gia các phản ứng este hoá. Khi nó tác 
dụng với hỗn hợp axít nitric và sunfuric tạo thành nitrat xenlulô. Hợp chất này (khi cả 3 nhóm 
OH được thay thế bằng nhóm ONO2) được sử dụng làm thuốc súng. Hợp chất pirocxilin (khi 2 
nhóm OH của xenlulô bị thay thế bởi ONO2) được sử dụng sản xuất phim ảnh. 
2- Axêtat xenlulô. 
Dưới tác dụng của axetanđêhyt, axít axêtic và axít sunfuric xenlulô chuyển hoá thành 
trinitrat xenlulô. Các hợp chất axêtat xenlulô được sử dụng làm phim ảnh, làm sợi dệt vải (sợi 
axêtat, sợi tơ lụa axêtat). 
3- Tơ lụa nhân tạo và xêlôfan. 
Nếu cho ancol tác dụng với điunfua cacbon và dung dịch NaOH sẽ thu được hợp chất 
xantôgenat. 
RONa S C S RO C
S
SNa H
+
CS2+ +ROH
Xenlulô cũng tham gia phản ứng tương tự như ancol tạo thành hợp chất xantôgenat. 
Đào Hùng Cường  213
[C6H7O2(OH)3] n nNaOH+ [C6H7O2(OH)3.NaOH] n
nCS2 (C6H9O4 OCS2Na) n nH2O+
Dung dịch xantôgenat trong kiềm sau khi được dẫn qua bể chứa H2SO4 và kéo thành sợi 
sẽ thu được tơ nhân tạo viscô. Nếu hoá dẻo xantôgenat bằng glyxêrin và cán thành các màn 
mỏng ta có màng xêlôfan. 
Đào Hùng Cường  214
CÂU HỎI ÔN TẬP VÀ BÀI TẬP CHƯƠNG 15 
15.1. Cho Glucôzơ tác dụng với HIO4 sẽ thu được những loại hợp chất nào. 
15.2. Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau đây: 
A 4HIO4 3HCOOH HCHO OHC COOH++ +
5HIO4 4HCOOH 2HCHOB + +
C 3HIO4 2HCOOH 2OHC COOH+ +
D + 4HIO4 4HCOOH OHC COOH+ 
15.3. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất tạo thành khi cho D-(+)-galactôzơ tác dụng với: 
a. Hydroxylamin b. Dung dịch nước Brôm 
c. HNO3 d. HIO4 
e. CH3OH/HCl f. NaBH4 
g. Phenyl hyđroxylamin h. (CH3CO)2O 
i. CH3OH/HCl tiếp theo dimetyl sunfat/NaOH 
j. Dung dịch nước Brôm tiếp theo CaCO3, tiếp theo H2O2/Fe3+ 
15.4. Thực hiện sơ đồ chuyển hóa sau: 
ClCH2CHO BrMgC CMgBr OHCCH2Cl A(C6H8O2Cl2)+ +
meso-A KOH B(C6H6O2 - Epoxi)+
B H2O/HO-+ C(C6H10O4)
C H2, Pd/CaCO3 D(C6H12O4)+
D KMnO4 (lo·ng, l¹nh) E (C¶ hai ®Òu lµ C6H14O6)+ E'+
peaxit focmic F(C6H14O6)D +
C Na/NH3 G(C6H12O4)+
C KMnO4 (lo·ng, l¹nh) H(C6H14O6)+
C + peaxit focmic I I'+ (C¶ hai ®Òu lµ C6H14O6) 
15.5. Salixin (C13H18O7), có trong loại cây Salix, bị thuỷ phân bởi men Emuxin tạo thành D-
glucôzơ và Saligenin(C7H8O2). Salixin không có phản ứng với thuốc thử Tollen, khi bị oxi hóa 
bởi CH3COOH tạo thành một hợp chất mà khi thuỷ phân hợp chất này thu được D-glucôzơ và 
Anhyđrit Salixilic. Metyl hóa Salixin thu được pentametyl Salixin, khi thuỷ phân hợp chất này 
tạo ra sản phẩm 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-glucôzơ. Xác định công thức cấu tạo của Salixin. 
TÀI LIỆU THAM KHẢO CỦA BÀI TẬP CHƯƠNG 15 
[1]. Ngô thị Thuận, Bài tập hóa học hữu cơ (2008), Nxb. Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội. 
[2]. Thái Doãn Tĩnh, Bài tập cơ sở hóa học hữu cơ (2005), Nxb. Khoa học và Kỹ thuật, Hà 
Nội. 
Đào Hùng Cường  215
Chương 16 
AMINÔAXÍT VÀ PRÔTIT. 
16.1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM MỞ ĐẦU. 
Tên gọi prôtit bắt nguồn từ tiếng Latinh proteios có nghĩa là thứ nhất. Tên gọi như thế có 
nghĩa rất thích hợp bởi vì trong tất cả các hợp chất hóa học prôtit là hợp chất quan trọng bậc 
nhất để tạo thành sự sống. Prôtit không chỉ là thành phần cơ bản để cấu tạo nên các cơ quan mà 
nó còn là nguồn cung cấp mọi nhu cầu cần thiết cho các hoạt động của sự sống. 
Dưới quan điểm hoá học, prôtit là hợp chất cao phân tử-polyamit được tạo thành từ các 
mônôme α-aminôaxít. Trong thành phần của một phân tử prôtit có thể có hàng trăm hoặc hàng 
ngàn gốc aminôaxít. Cho đến nay người ta mới biết được khoảng trên 20 loại aminôaxít khác 
nhau. Những sự tổ hợp của các aminôaxít này rất đa dạng và phong phú và là cơ sở để tạo nên 
các cơ quan khác nhau của động vật. Để duy trì sự sống và sự phát triển, trong các cơ thể của 
động vật có tới hàng ngàn loại prôtit khác nhau, mặt khác đối với những loại động vật nhất định 
có các đặc trưng của nó. 
A. AMINÔAXÍT. 
16.2. CẤU TẠO CỦA AMINÔAXÍT. 
Trong bảng dưới đây là công thức cấu tạo và tên gọi của 26 loại aminôaxít ó trong prôtit. 
Một số aminôaxít có đánh dấu * là những hợp chất cơ thể không tổng hợp được từ các chất lấy 
từ thức ăn. 
Tất cả các aminôaxít đều là những α-aminôcacbôxylic axít. Trong 2 trường hợp prôlin và 
ôxyprôlin nhóm aminô tham gia tạo thành vòng pirôliđin. Trong một số trường hợp aminôaxít 
còn chứa thêm một nhóm cacbôxyl thứ 2 (ví dụ như acparagic hay glutamic axít) hoặc nhóm 
cacbônyl như acogin. Loại aminôaxít này được gọi là aminôaxít axít. Một số aminôaxít có chứa 
nhóm bazơ như lizin, arginin, gistiđin được gọi là aminôaxít bazơ. 
16.3. AMINÔAXÍT TƯƠNG TỰ NHƯ CÁC ION LƯỠNG CỰC. 
Thường thì các aminôaxít được biểu diễn là những hợp chất có chứa nhóm aminô và 
nhóm cacbôxyl H2NCHRCOOH nhưng trong thực tế một số tính chất hoá lí của nó không phản 
ánh phù hợp với công thức cấu tạo này. 
Bảng một số aminôaxit quan trọng của prôtit. 
Tên gọi Viết tắt Công thức 
Glyxin Gly H3NCH2COO-+ 
Đào Hùng Cường  216
(+)-Alanin Ala CH3CHCOO-
NH3+ 
(+)-Valin 
Val* (CH3)2CHCH
NH3
COO-
+
(-)-Leixin 
Leu* 
(CH3)2CHCH2CHCOO-
NH3+ 
(+)-Izôleixin 
Ile* 
CH3CH2CH(CH3)CHCOO-
NH3+ 
(+)-Asparagic axít 
Asp 
HOOCCH2CHCOO-
NH3+ 
(-)-Aspagin 
Asp-NH2 
H2NCOCH2CHCOO-
NH3+ 
(+)-Glutamic axít 
Glu 
HOOCCH2CH2CHCOO-
NH3+ 
(+)-Glutamin 
Glu-NH2 
H2NCOCH2CH2CHCOO-
NH3+ 
(+)-Lizin 
Lys* 
H2NCH2CH2CH2CH2CHCOO-
NH3+ 
(-)-Ôxilizin 
Oly 
H2NCH2CHCH2CH2CHCOO-
OH NH3+ 
(+)-Arginin 
Arg* 
H2NCNHCH2CH2CH2CHCOO-
NH2 NH2+ 
(-)-Serin 
Ser 
HOCH2CHCOO-
NH3+ 
(-)-Treonin 
Tre* 
CH3CH CHCOO-
OH NH3+ 
(-)-Cystein 
Cys 
HOCH2CHCOO-
NH3+ 
(-)-Cystin 
 -OOCCHCH2 S S CH2CHCOO-
NH3 NH3+ + 
(-)-Metionin 
Met 
CH3SCH2CH2CHCOO-
NH3+ 
Đào Hùng Cường  217
(-)-Phenylalanin Phe* 
CH2CHCOO-
NH3+ 
(-)-Tyrozin 
Tyr 
HO CH2CHCOO-
NH3+ 
(+)-3,5-đibrômtyrôzin 
HO
Br
Br
CH2CHCOO-
NH3+
(+)-3,5-điiôđtyrôzin 
HO
I
I
CH2CHCOO-
NH3+
(-)-Tryptophan 
Try* 
N
H
CH2CHCOO-
NH3+
(-)-Prolin 
Pro 
 N
COO-
H H
+
(-)-Ôxiprolin 
Opr 
 N
COO-
H H
HO
+
(-)-Histođin 
His N
N
H
CH2CHCOO-
NH3+
(+)-Tyroxin 
HO
I
I
O
I
I
CH2CHCOO-
NH3+
1- Khác với amin và axít cacbôxylic các aminôaxít là những hợp chất tồn tại dưới những 
tinh thể không bay hơi và nóng chảy ở nhiệt độ rất cao cùng với sự phân huỷ. 
2- Các aminôaxít không tan trong các dung môi không phân cực như ete, ete dầu hoả, 
benzen nhưng lại tan tốt trong nước. 
3- Dung dịch nước của aminôaxít có mômen lưỡng cực rất cao. 
4- Các hằng số axít và bazơ của các nhóm –COOH và –NH2 của aminôaxít rất nhỏ so với 
các axít cacbôxylic và amin tương ứng. 
Đào Hùng Cường  218
Tất cả các tính chất khác biệt trên đây của aminôaxít sẽ được giải thích thoả mãn khi 
biểu diễn công thức cấu tạo của các aminôaxít là những ion lưỡng cực. 
H3N CHR COO-
+
(I) 
Theo cấu tạo (I), các tính chất vật lí như nhiệt độ nóng chảy, độ hoà tan, mômen lưỡng 
cực như đã nêu ở các điểm 1, 2, 3 trên đây sẽ rất phù hợp với một muối như vậy. Các hằng số 
axít và bazơ cũng dễ dàng giải thích vì rằng trên thực tế Ka được xác định bởi ion amôni RNH3 
và Kb được xác định bởi ion cacbôxylat RCOO-. 
H3NCHRCOO-
+ H2O+ + H3NCHRCOOHHO-
+
Baz¬
K = 
[H3O+][H2NCHRCOO-]
[H3NCHRCOO-]
+
H3NCHRCOO-
+ H2O H3O+ H2NCHRCOO-+ +
Axit
a
K =b
[H3NCHRCOOH][HO-]
+
[H3NCHRCOO-]
+
Trong thực tế tuỳ thuộc vào môi trường mà các aminôaxít tồn tại chúng có thể chuyển 
hoá theo sơ đồ sau: 
H3N CHR COO-
+H2NCHRCOO- H3NCHRCOOH
+H+
HO-HO-
H+
II I III 
Qua sơ đồ chuyển hoá này, ta thấy các ion II và III có chứa nhóm –NH2 và –COOH. 
Chính sự tồn tại của các nhóm này đã cho phép các aminôaxít tham gia một số phản ứng cho 
các hợp chất amin và axít cacbôxylic. 
16.4. ĐIỂM ĐẲNG ĐIỆN CỦA AMINÔAXÍT. 
Nếu ta cho dung dịch aminôaxít vào trong một điện trường thì phụ thuộc vào dung dịch 
có tính axít hay bazơ ta sẽ quan sát thấy các hiện tượng khác nhau. Theo sơ đồ chuyển hoá trên 
đây trong dung dịch kiềm mạnh nồng độ của anion II sẽ lớn hơn nồng độ của cation III và do đó 
aminôaxít sẽ chuyển dịch về phía anôt. Trái lại trong dung dịch axít mạnh, nồng độ của cation 
III lớn hơn anion II và do đó aminôaxít sẽ chuyển dịch về phía catốt. Nếu như nồng độ của II và 
III bằng nhau thì lúc đó ta sẽ không quan sát thấy một sự chuyển dịch nào của aminôaxít. Bất kì 
một phân tử aminôaxít nào trong điều kiện này cũng đều tồn tại dưới dạng vừa là cation và do 
đó mỗi một sự chuyển dịch điện tử nào của một phân tử aminôaxít về một phía điện cực sẽ được 
bù lại ngay lập tức bởi sự chuyển động ngược lại. Nồng độ ion hyđrô mà tại đó một phân tử 
Đào Hùng Cường  219
aminôaxít nhất định không bị dịch chuyển bởi tác dụng của điện trường được gọi là điểm đẳng 
điện của aminôaxít đó. 
16.5. CẤU HÌNH CỦA AMINÔAXÍT THIÊN NHIÊN. 
Như ta đã biết các aminôaxít đều có chứa ít nhất một nguyên tử cacbon bất đối xứng (trừ 
glyxin). Quá trình nghiên cứu hoá lập thể của các aminôaxít thiên nhiên đã chỉ ra rằng chúng có 
cùng một loại cấu hình và cấu hình đó giống như cấu hình L-(-)-glyxeranđehyt. 
CHO
CH2OH
HHO
COO-
HH2N
R
L-(-)-Glyxªran®ªhyt L-Amin«axit 
16.6. TỔNG HỢP CÁC AMINÔAXÍT. 
Phương pháp quan trọng nhất để tổng hợp các aminôaxít là amin hoá các α-halogenaxít 
sau đây: 
1- Phản ứng amin hoá trực tiếp α-clo và α-brômcacbôxylic axít. 
Ví dụ: 
CH3CH2COOH
Br2, P CH3 CH COOH
Br
NH3 CH3CHCOO-
NH3+
Alanin
CH2(COOC2H5)2 Na+-CH(COOC2H5)2 C6H5CH2 C(COOC2H5)2
H
C2H5ONa C6H5CH2Cl
KOH, t0C HCl C6H5CH2CH(COOH)2
Br2, ªte C6H5CH2C(COOH)2
Br
C6H5CH2CHCOOH
Br
t0C C6H5CH2CHCOO-
NH3+
Phªnylalanin
NH3
2- Tổng hợp Gabrien. 
N-K+
O
O
ClCH2COOC2H5 NCH2COOC2H5
O
O
+
Phtalimit kali
£tylcloaxªtat
Cl-
COOH
COOH
H3NCH2COOH
+HCl, H2O + +
Đào Hùng Cường  220
 16.7. CÁC PHẢN ỨNG CỦA AMINÔAXÍT. 
Phản ứng của aminôaxít nhìn chung là những phản ứng của các hợp chất chứa nhóm 
aminô và nhóm cacbônyl. 
B. PEPTIT. 
16.8. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ CẤU TẠO. 
 Peptit là những hợp chất amit được tạo thành do kết quả phản ứng của nhóm aminô và 
nhóm cacbônyl của các aminôaxít với nhau. Nhóm amit –NHCO- trong các hợp chất này 
thường được gọi là liên kết peptit. Các hợp chất peptit được phân loại thành mônôpeptit, 
đipeptit, tripeptitcho đến polypeptit phụ thuộc vào số lượng nhỏ hơn 10.000 thì gọi là 
polypeptit, còn nếu lớn hơn 10.000 thì gọi là prôtit. 
Khi viết các công thức của các peptit để thuận tiện người ta thường dùng các kí hiệu viết 
tắt của các aminôaxít trong đó nhóm aminô được quy định viết ở phía bên trái và nhóm 
cacbôxyl tự do ở bên phải. 
Ví dụ: 
N
H
H R
C
O
N
H
RH
C
O
N
H
H R
C
O
H3NCH2CONHCH2COO-
+
Glyxylglyxin
Gly-Gly (®ipeptit)
H3NCH2CONHCHCONHCHCOO-
CH2C6H5
+
Glyxylalanylphªnylalanin
Gly-Ala-Phe (tripeptit)
H3NCHCO(NHCHCO) NHCHCOO-
RR R
n
+
Polypeptit 
Các phương pháp phân tích hoá lí và rengen cho thấy rằng tất cả các nhóm amít đều nằm 
trong một mặt phẳng-tức là nhóm cacbônyl nguyên tử nitơ và các liên kết của các nhóm này 
nằm trong một mặt phẳng. 
16.9. CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CẤU TẠO CỦA PEPTIT. 
Để xác định cấu tạo của một hợp chất peptit đã cho cần phải: 
1- Xác định những aminôaxít nào có trong thành phần phân tử của peptit. 
2- Có bao nhiêu loại aminôaxít và số lượng mỗi loại là bao nhiêu trong phân tử của 
peptit. 
3- Cách thức tạo liên kết của các aminôaxít trong phân tử peptit. 
Đào Hùng Cường  221
Hợp chất peptit trước hết được thuỷ phân bằng axít (không thuỷ phân bằng bazơ vì sản 
phẩm tạo thành sẽ bị raxemic hoá) và sau đó xác định khối lượng của mỗi loại aminôaxít tạo 
thành sau phản ứng. Phương pháp tốt nhất hiện nay thường được dùng để tách các aminôaxít là 
sắc kí. Xác định được số lượng của mỗi loại axít ta có thể tính được số mol của chúng và từ đó 
suy ra tỷ lệ của các aminôaxít có trong phân tử peptit-tức là xác định được công thức phân tử 
tổng quát. Sau đó xác định phân tử lượng của phân tử peptit bằng phương pháp vật lí như đo áp 
suất thẩm thấu, nhiễu xạ rengenvà suy ra công thức phân tử của peptit. 
Để xác định cách thức tạo liên kết của các aminôaxít trong phân tử peptit, người ta sử 
dụng kết hợp 2 phương pháp: xác định nhóm cuối mạch và thuỷ phân từng phần. Có nhiều 
phương pháp để xác định nhóm cuối mạch của peptit. Ví dụ phương pháp của Sendrer sử dụng 
thành công bằng cách dùng hợp chất 2,4-đinitrôbenzen như sau: 
Peptit Peptit ®−îc ®¸nh dÊu
O2N
NO2
F + H2NCHCONHCHCO
R R'
O2N
NO2
NHCHCONHCHCO
R R'
O2N
NO2
NHCHCOOH
R
H3NCHCOO-
R'
+HCl, t
0C
Amin«axit kh«ng ®¸nh dÊuN-(2,4-®initr«phªnyl)-amin«axit
+
Sau khi tách được N-(2,4-đinitrôphenyl)-aminôaxít, tiếp tục tách riêng các aminôaxít và 
qua đó nhận xét, kết luận về sự tạo liên kết của chúng với nhau. 
16.10. TỔNG HỢP CÁC PEPTIT. 
Phương pháp polyme hoá các aminôaxít để tạo thành polypeptit với phân tử lượng cao 
có ý nghĩa trong công nghiệp và đời sống. Nhưng để điều chế các peptit có cấu trúc tương tự 
như peptit tự nhiên thì phương pháp này không thích hợp. Do đó người ta tiến hành điều chế các 
peptit bằng một số phương pháp khác. Vấn đề có tính chất quyết định được đặt ra là phải bảo vệ 
các nhóm aminô trong quá trình tổng hợp. Phải làm sao cho sự kết hợp của nhóm cacbôxyl của 
phân tử aminôaxít này với nhóm aminô của phân tử aminôaxít kia không xảy ra sự phản ứng 
giữa các nhóm cacbôxyl và aminô của cùng một phân tử aminôaxít. Ví dụ phải làm sao cho khi 
điều chế glyxylalanin thì không xảy ra phản ứng tạo thành glyxylglynin. Điều đó có thể điều 
chỉnh được nếu đưa thêm vào nhóm aminô một nhóm chức khác có tác dụng làm cho khả năng 
phản ứng của nhóm aminô giảm đi. 
Ví dụ: 
Đào Hùng Cường  222
 B¶o vÖ 
 nhãm amin«
 T¹o liªn 
 kÕt peptit
T¸ch nhãm 
 b¶o vÖ Q
Q NHCHCOOH
R
H3NCHCOO-
R
+ Q NHCHCOCl
R
Q NHCHCOCl
R
H3NCHCOO-
R'
+ Q NHCH C NHCHCOOH
R O R'
+
Q NHCH C NHCHCOOH
R O R'
H3NCH C NHCHCOO-
R O R'
+
Trong phản ứng trên đây, người ta đã bảo vệ nhóm aminô của glyxin bằng Q-C6H5- sau 
đó chuyển nhóm glyxin thành cloranhyđrit rồi cho phản ứng với alanin. Các phản ứng điều chế 
có thể viết lại dưới dạng đầy đủ như sau: 
SOCl2
C6H5CH2O C
O
ClCO Cl2 Cl C Cl
O
+ than ho¹t tÝnh
200 C0
C6H5CH2OH
C6H5CH2OCOCl H3NCH2COO-
+ C6H5CH2OCONHCH2COOH+
H2,Ni C6H5CH3 CO2
C6H5CH2OCONHCH2CONHCHCOOH
CH3
C6H5CH2OCONHCH2COCl
H3NCH(CH3)COO-
+
H3NCH2CONHCHCOO-
CH3
+
+ +
Gly-Ala 
C. PRÔTIT. 
16.11. PHÂN LOẠI VÀ SỰ BIẾN TÍNH CỦA PRÔTIT. 
16.11.1. Phân loại. 
Prôtit được phân thành 2 loại chính: prôtit dạng sợi và prôtit dạng cầu. Prôtit dạng sợi 
không tan trong nước, có thể kéo thành sợi. Nó là cơ bản để tạo nên các cơ động vật. Các prôtit 
của loại này ví dụ như keramin có trong da, tóc, xươngmiôzin có trong các bắp cơ 
Prôtit dạng cầu tan trong nước, trong dung dịch axít loãng, bazơ loãng hoặc các muối. 
Các prôtit của loại này đóng vai trò điều khiển các hoạt động của sự sống như các loại men, các 
loại hocmon. Ví dụ inxulin có trong dạ dày, anbumin của trứng, hêmôglôbin của máu 
16.11.2. Sự biến tính. 
Sự kết tủa không thuận nghịch của prôtit gọi là sự biến tính. Hiện tượng này thường xảy 
ra dưới tác dụng của nhiệt độ, axít, bazơ hoặc một số tác nhân khác. Ví dụ sự kết tủa của trứng 
là biểu hiện sự biến tính của anbumin. Sự biến tính của prôtit làm biến đổi hoàn toàn các tính 
chất của prôtit và làm mất hẳn tính chất sinh học của nó. 
Đào Hùng Cường  223
16.11.3. Cấu tạo của prôtit. 
Thường người ta xem xét cấu tạo của các prôtit bằng cách phân thành 2 loại. Loại thứ 
nhất là cấu tạo mà trong đó các nguyên tử kết hợp với nhau bằng liên kết cộng hoá trị để tạo 
thành các cấu trúc không gian dạng vòng, dạng là hoặc dạng cầu. 
1- Loại cấu tạo thứ nhất. 
Trong cấu tạo loại này các prôtit được tạo thành từ những mạch peptit-tức là các gốc 
aminôaxít. Khác với các peptit, chúng có phân tử lượng lớn hơn (trên 10.000) và cấu tạo phức 
tạp hơn. 
N...
H
C
H
R
C
O
N
H
C
H
R'
C
O
N
H
C
H
R'
C
O
N
H
C
H
R
C
O
N
H
C
H
R'
C
O
...
2- Loại cấu tạo thứ 2. 
Các phương pháp phân tích vật lí hiện đại cho thấy rằng trong cấu tạo thuộc loại này các 
prôtit thường được liên kết với nhau bởi các cầu nối hyđrô và được tạo nên bằng các đơn vị cấu 
trúc lặp lại giống nhau. Tuỳ thuộc vào cấu trúc của mạch và cầu liên kết hyđrô mà các prôtit có 
dạng không gian khác nhau. Dưới đây là một số ví dụ về cấu trúc của prôtit. 
N
H
H R
C
O
N
H
RH
C
O
N
H
H R
C
O
D¹ng ph¼ng zicz¾c 
N
H
H R
RH
C
O
N
H
C
O
N
H
H R
C
O
D¹ng uèn cong 
N
H
O
C
H R
RH
H R
C
O
H
N
RH
N
H
H
N
O
C
C
O
H R
N
H
C
O
H
N
O
C
RH
MÆt ph¼ng d¹ng vßng 
Đào Hùng Cường  224
 Dạng lá Dạng xoắn 
Đào Hùng Cường  225
CÂU HỎI ÔN TẬP VÀ BÀI TẬP CHƯƠNG 16 
16.1. a. Khái niệm về aminoaxit. 
 b. Phân loại aminoaxit. Giải thích aminoaxit thay thế và không thay thế. 
16.2. Trong dung dịch axit mạnh, aminoaxit có hai nhóm axit: NH3+ và COOH 
 a. Nhóm nào có tính axit cao hơn. 
 b. Nhóm nào ưu tiên cho proton khi thêm kiềm vào dung dịch. Hợp chất nào tạo thành. 
16.3. Trong dung dịch kiềm mạnh, aminoaxit tồn tại ở dạng NH2- và COO-. 
 a. Nhóm nào có tính bazơ mạnh hơn. 
 b. Khi thêm axit, nhóm nào ưu tiên proton hóa. Hợp chất nào tạo thành. 
16.4. Hợp chất A có công thức phân tử C3H7O2N phản ứng với HNO2 giải phóng N2, phản ứng 
với etanol/HCl cho hợp chất C5H11O2N. Khi đun nóng A cho B có công thức phân tử 
C6H10O2N2. Xác định công thức cấu tạo của A, viết các phương trình phản ứng xảy ra và gọi tên 
B. 
16.5. Viết công thức cấu tạo của các aminoaxit có công thức phân tử C4H9NO2. Gọi tên và chỉ 
rõ đồng phân quang học. 
16.6. Viết phương trình phản ứng tổng hợp: 
 a. Leuxin từ rượu isobutylic 
 b. Lysin từ 1,4-dibrombutan 
 c. Prolin từ axit adipic 
16.7. Hợp chất A có công thức phân tử C5H11NO2, tan được trong cả axit và kiềm, tác dụng với 
etanol tạo thành chất C7H15NO2. Khi đun nóng A sẽ giải phóng NH3 và chuyển thành chất B mà 
khi oxi hóa sẽ tạo thành axeton và axit oxalic. Xác định công thức cấu tạo của A. 
16.8. Hai chất đồng phân A và B có công thức phân tử C9H11NO2, đều tan trong axit và kiềm. 
Khi cho A và B tác dụng HNO2 cho hai hợp chất A’ và B’ có công thức phân tử C9H10O3, khi 
đun nóng A’ và B’ với axit sunfuric đặc tạo thành C có công thức phân tử C9H8O2 rồi oxi hóa 
tiếp cho axit terephtalic và CO2. Xác định công thức cấu tạo của A và B. 
TÀI LIỆU THAM KHẢO CỦA BÀI TẬP CHƯƠNG 16 
[1]. Ngô thị Thuận, Bài tập hóa học hữu cơ (2008), Nxb. Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội. 
[2]. Thái Doãn Tĩnh, Bài tập cơ sở hóa học hữu cơ (2005), Nxb. Khoa học và Kỹ thuật, Hà 
Nội.