Chiết xuất, phân lập một số hợp chất từ vỏ thân cây trúc đào (Nerium Oleander L.)

Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 32, Số 2 (2016) 52-57 
 52 
Chiết xuất, phân lập một số hợp chất từ 
vỏ thân cây trúc đào (Nerium Oleander L.) 
Nguyễn Tiến Vững1, Lê Anh Hào1, 
Vũ Đức Lợi2,*, Bùi Thị Xuân2, Nguyễn Thị Thu Lan3 
1Viện Pháp y Quốc gia, số 41 Nguyễn Đình Chiểu, Hai Bà Trưng, Hà Nội, Việt Nam 
 2Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội, 144 Xuân Thủy, Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam 
3Học viện Quân y, số 160 đường Phùng Hưng, Hà Đông, Hà Nội, Việt Nam 
Tóm tắt 
Từ cắn chiết ethanol 96% bộ phận vỏ thân của cây trúc đào thu hái ở Hà Nội, bằng các phương pháp sắc ký, 
nhóm nghiên cứu đã phân lập được 04 hợp chất. Phân tích các dữ kiện phổ và so sánh với những tài liệu đã công 
bố, các hợp chất này được xác định là acid 3β, 27-dihydroxyurs-12-en-28-oic (1), neriasid (2), oleandrin (3), 
β-sitosterol (4). 
Nhận ngày 26 tháng 7 năm 2015, Chỉnh sửa ngày 08 tháng 9 năm 2015, Chấp nhận đăng ngày 05 tháng 12 năm 2016 
Từ khóa: Acid 3β,27-dihydroxyurs-12-en-28-oic, neriasid, oleandrin, β-sitosterol. 
1. Đặt vấn đề* 
Ngày nay các loại thảo dược vẫn đóng vai 
trò vô cùng quan trọng trong việc sản xuất dược 
phẩm như là nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián 
tiếp hoặc cung cấp chất dẫn đường cho việc tìm 
kiếm các loại thuốc mới, có hoạt tính cao, chữa 
được nhiều bệnh, kể cả các bệnh hiểm nghèo 
[1], trong đó nhiều cây có độc tính hiện đã và 
đang được ứng dụng vào làm thuốc (như cà độc 
dược, mã tiền, ô đầu, trúc đào, lá ngón...). Cây 
trúc đào được sử dụng theo kinh nghiệm dân 
gian với tác dụng điều trị các bệnh như nhiễm 
trùng, sốt rét, áp xe, suyễn, dị ứng, eczema, 
Theo các nghiên cứu gần đây, trúc đào còn có 
tác dụng gây độc một số dòng tế bào ung thư 
trên thử nghiệm in vitro [8, 11]. Thành phần 
hóa học trong cây trúc đào chủ yếu là các 
alcaloid. Bộ phận hoa và lá của cây trúc đào đã 
có các nghiên cứu, tuy nhiên với phần vỏ thân 
_______ 
* Tác giả liên hệ. ĐT.: 84-989313325 
 Email: ducloi82@gmail.com 
cây thì có rất ít nghiên cứu. Vì vậy, nhóm 
nghiên cứu chiết xuất, phân lập một số thành 
phần hóa học từ vỏ thân cây trúc đào nhằm tăng 
hiệu quả sử dụng cây trúc đào trong chiết xuất 
các hợp chất làm thuốc. 
2. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu 
2.1. Nguyên liệu 
Nguyên liệu dùng trong nghiên cứu là vỏ thân 
cây trúc đào được thu hái tại Hà Nội vào tháng 6 
năm 2015. Mẫu được xác định tên khoa học là 
Nerium oleander L. bởi GS.TS. Phan Kế Lộc, 
Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học 
Quốc gia Hà Nội (ĐHQGHN). Tiêu bản thực vật 
mã số: 06/TB-KYD. Mẫu nghiên cứu hiện được 
lưu giữ tại Khoa Y Dược, ĐHQGHN. 
2.2. Hóa chất, dung môi 
Hóa chất: bản mỏng tráng sẵn pha thường 
silica gel F254 (Merck), pha đảo RP18 F254s 
N.T. Vững và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 32, Số 2 (2016) 52-57 53 
(YMC), chất hấp phụ silica gel pha thường (cỡ 
hạt 63-200 μm, Merck), pha đảo RP-18 (30-50 
μm, Merck), acid sulfuric 10%/ethanol. Dung 
môi công nghiệp n-hexan, ethyl acetat (EtOAc), 
n-butanol, cloroform (CHCl3), methanol 
(MeOH), ethanol (EtOH) nước cất (H2O). 
2.3. Thiết bị, dụng cụ 
- Các loại cột sắc ký, đèn tử ngoại tại Khoa 
Y Dược, ĐHQGHN 
- Máy đo phổ hồng ngoại (IR) FT-IR 
Spectrophotometer (Perkin Elmer, Mỹ) tại 
Khoa Y Dược, ĐHQGHN 
- Máy đo phổ khối Agilent 1100 LC/MSD 
tại Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và 
Công nghệ Việt Nam 
- Máy đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân 
(1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HSQC, HMBC) 
Bruker AM500 FT-NMR tại Viện Hóa học, Viện 
Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 
- Cột sắc ký và các dụng cụ thủy tinh khác. 
2.4. Phương pháp nghiên cứu 
Chiết xuất, phân lập các hợp chất 
Chiết xuất các hợp chất từ dược liệu bằng 
ethanol 96% theo phương pháp ngâm ở nhiệt độ 
phòng. Phân đoạn dịch chiết bằng dung môi có 
độ phân cực tăng dần n-hexan, ethyl acetat và 
n-butanol. Phân lập các chất bằng sắc ký cột với 
các chất hấp phụ silica gel pha thường, pha đảo 
RP-18, Sephadex LH-20. Sắc ký lớp mỏng dùng 
để theo dõi vết các chất từ dịch chiết phân đoạn và 
kiểm tra độ tinh khiết các chất phân lập. 
Xác định cấu trúc các chất phân lập 
Xác định cấu trúc của các chất phân lập 
được dựa trên phân tích kết quả phổ hồng ngoại 
(IR), phổ khối (MS), phổ cộng hưởng từ hạt 
nhân (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, 
HSQC) sử dụng chất nội chuẩn là TMS 
(tetramethyl silan) và so sánh các dữ liệu thu được 
từ thực nghiệm với các dữ liệu đã công bố. 
2.5. Chiết xuất, phân lập 
Mẫu vỏ thân cây trúc đào: Phần vỏ thân của 
cây trúc đào sau khi thu hái về được phơi khô 
trong bóng râm (1,5kg) rồi được ngâm trong 
ethanol 96% (3 lần mỗi lần 3L). Dịch chiết 
được lọc qua giấy lọc và gộp lại, cô dịch chiết 
bằng cất quay dưới áp suất giảm thu được 85g 
cặn ethanol. Hòa cặn với khoảng 50ml nước cất 
rồi chiết phân đoạn lần lượt với n-hexan, 
chloroform và ethyl acetat (mỗi dung môi 3 lần 
mỗi lần 600ml). Cặn từ dịch chiết ethyl acetat 
(12,6g), chloroform (8,6g), n-hexan (6,4g). 
Phần cặn CHCl3 tiến hành sắc ký cột với 
chất hấp phụ silicagel pha thường, giải hấp 
bằng hệ dung môi n-hexan: ethyl acetat (tỷ lệ 
ethyl acetat tăng dần từ 0-100%) thu được 6 
phân đoạn ký hiệu là C1 C6. Tiến hành sắc 
ký cột sephadex HL-20 phân đoạn C5, hệ dung 
môi methanol:nước - 1:1 (v/v) và sắc ký cột 
silicagel pha thường với hệ dung môi n-hexan: 
EtOAc - 2 : 1 (v/v) thu được hợp chất 1 (6 mg). 
Phần cặn từ dịch chiết EtOAc: Tiến hành 
phân lập phần cặn từ dịch chiết EtOAc sử dụng 
sắc ký cột pha đảo YMC-RP 18, dung môi 
MeOH:nước 1:3 (v/v) thu được 3 phân đoạn ký 
hiệu là E1, E2, E3. Phân đoạn E1 được tiếp tục 
phân tách trên cột sắc ký silica gel, sử dụng 
dung môi rửa giải CHCl3:MeOH: H2O- 5:1:0,1 
(v/v) thu được hợp chất 2 (8 mg). Phân đoạn E2 
được tiến hành sắc ký cột silicagel dung môi 
rửa giải EtOAc:MeOH: H2O- 10:1:0,2 (v/v) thu 
được hai phân đoạn nhỏ E2.1 và E2.2, tiến hành 
sắc ký cột YMC-RP 18 hai phân đoạn này với 
hệ dung môi rửa giải là MeOH: H2O - 1:1 (v/v) 
thu được hợp chất 3 (7 mg). 
Cặn chiết n-hexan (20g) được phân tách 
bằng phương pháp sắc ký cột với chất hấp phụ 
silicagel, rửa giải bằng phương pháp gradient 
với hệ dung môi n-hexan và etyl acetat thu 
được 5 phân đoạn, ký hiệu F1-F5. Sau khi rửa 
phân đoạn F2 (1,5 g) có dạng chất rắn màu 
vàng bằng methanol thu được chất 4 (50 mg). 
3. Kết quả và bàn luận 
Dữ liệu phổ của các hợp chất: 
Hợp chất 1: 
Chất bột màu trắng, M= 472, ESI-MS m/z 
473 [M+H]+. 
N.T. Vững và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 32, Số 2 (2016) 52-57 
54 
1H-NMR (500 MHz, CDCl3),  (ppm): 5,28 
(1H, br s, H-12), 2,99 (1H, m, H-3), 3,53 (1H, 
dd, J=4,5, 12,5, H-27), 3,42 (1H, dd, J=5,0, 
12,0, H-27), 2,11 (1H, d, J=11,0, H-18), 0,89 
(3H, d, J=6,5, H-30), 0,82 (3H, d, J=6,5, H-29), 
0,89, 0,85, 0,68, 0,66 (12H, s, H-23, 25, 26, 24). 
13C-NMR (125 MHz, CDCl3),  (ppm): 36,4 
(C-1), 26,9 (C-2), 76,9 (C-3), 38,3 (C-4), 54,6 
(C-5), 17,9 (C-6), 33,5 (C-7), 40,0 (C-8), 46,9 
(C-9), 36,6 (C-10), 22,9 (C-11), 127,8 (C-12), 
135,1 (C-13), 47,3 (C-14), 24,2 (C-15), 21,3 (C-
16), 46,7 (C-17), 52,5 (C-18), 38,2 (C-19), 38,0 
(C-20), 30,1 (C-21), 38,5 (C-22), 28,3 
(C-23), 16,1 (C-24), 15,5 (C-25), 17,9 (C-26), 
62,8 (C-27), 174,3 (C-28), 17,3 (C-29), 21,1 
(C-30). 
Hợp chất 2: 
Dạng bột rắn màu trắng, M=534, CTPT 
C30H46O8, ESI-MS m/z 557 [M+Na], 
1H-NMR (500 MHz, CDCl3),  (ppm): 5,82 
(1H, d, J=1,5, H-22), 4,68 (1H, dd, J=1.5, 17,5, 
H-21), 4,79 (1H, dd, 2,0, 17,5, H-21), 4,49 
(1H, dd, J=2,0, 10,0, H-1'), 4,14 (1H, br s, H-3), 
3,69 (1H, br s, H-4), 3,43 (1H, q, J=6.5, H-5) 
3,40 (3H, s, 3'-OCH3), 3,32 (1H, ddd, J=2,0, 
5,0, 12,0, H-3), 2,86 (1H, t, J=9,0, H-17), 1,34 
(3H, d, J=6,5, H-6'), 1,00 (3H, s, H-19), 0,84 
(3H, s, H-18). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3),  
(ppm): 30,8 (C-1), 27,2 (C-2), 72,6 (C-3), 30,3 
(C-4), 36,2 (C-5), 29,5 (C-6), 32,1 (C-7), 216,3 
(C-8), 51,5 (C-9), 42,5 (C-10), 17,5 (C-11), 
34,6 (C-12), 50,9 (C-13), 77,9 (C-14), 37,8 
(C-15), 28,3 (C-16), 45,6 (C-17), 16,7 (C-18), 
23,9 (C-19), 171,4 (C-20), 73,5 (C-21), 116,7 
(C-22), 173,8 (C-23), 98,49 (C-1'), 320 (C-2'), 
78,1 (C-3'), 67,1 (C-4'), 70,6 (C-5'), 16,8 (C-6'), 
55,8 (C-3'-OMe). 
Hợp chất 3: 
Dạng tinh thể màu trắng, M= 576, CTPT 
C32H48O9, tnc=250
oC, ESI-MS m/z 599 [M+Na], 
1H-NMR (500 MHz, CD3OD),  (ppm): 
3,89 (1H, br s, H-3), 5,47 (1H, t, J=8,5, H-16), 
3,19 ( 1H, d, J=9,0, H-17), 0,94 (3H, s, H-18), 
0,93 (3H, s, H-19), 4,97 (1H, d, J = 18,0 Hz, 
H-21), 4,89 (1H, d, J = 18,0 Hz, H-21), 1,97 
(3H, s, H-23), 4,97 (1H, br s, H-1), 2,22 (1H, 
dd, J = 5,0, 12,0 Hz, H-2), 1,52 (1H, H-2), 
3,17 (1H, t, J = 10,5 Hz, H-3), 3,15 (1H, H-4), 
3,72 (1H, dd, J = 6,0, 14,0 Hz, H-5), 1,26 (3H, 
d, J = 6,0 Hz, H-6), 3,38 (3H, s, 3-OCH3).
13C-NMR (125 MHz, CD3OD),  (ppm): 29,6 
(C-1), 26,5 (C-2), 71,2 (C-3), 30,3 (C-4), 36,3 
(C-5), 26,5 (C-6), 20,7 (C-7), 41,6 (C-8), 35,5 
(C-9), 35,0 (C-10), 20,8 (C-11), 41,0 (C-12), 
49,9 (C-13), 84,1 (C-14), 39,1 (C-15), 73,9 
(C-16), 56,3 (C-17), 15,9 (C-18), 23,7 (C-19), 
170,4 (C-20), 75,6 (C-21), 121,4 (C-22), 174,2 
(C-23), 95,3 (C-1'), 34.6 (C-2'), 78.4 (C-3'), 
76,2 (C-4'), 67,1 (C-5'), 17,9 (C-6'). 
Hợp chất 4: 
Dạng bột màu trắng, tnc= 135-136
oC, Rf 
0,43 (CHCl3), M= 414, CTPT: C29H50O, 
1H-NMR (500 MHz, CDCl3), d (ppm): 3,52 
(1H, m, H-3); 5,35 (1H, dd; 3,0 Hz, 3,0 Hz, 
H-6); 0,68 (3H, s, H- 18); 1,01 (3H, s, H-19); 
0,9 (3H, d, J = 7,0 Hz, H-21); 0,82 (3H, d, J = 
7,0 Hz, H-26); 0,84 (3H, d, J = 7,0 Hz, H-27); 
13C-NMR (125 MHz, CDCl3), d (ppm): 37,3 
(C-1); 31,7 (C-2); 71,8 (C- 3); 42,3 (C-4); 140,8 
(C-5); 121,7 (C-6); 31,9 (C-7); 31,9 (C-8); 50,2 
(C-9); 36,5 (C-10); 21,1 (C-11); 39,8 (C-12); 
42,3 (C-13); 56,8 (C-14); 24,3 (C-15); 28,3 
(C-16); 56,1 (C-17); 12,0 (C-18); 19,8 (C-19); 
36,2 (C-20); 18,8 (C-21); 34,0 (C-22); 26,1 
(C-23); 45,9 (C-24); 29,2 (C-25); 19,1 (C-26); 
19,4 (C-27); 23,1 (C-28); 12,0 (C-29). 
Xác định cấu trúc của các hợp chất: 
Hợp chất 1 (acid 3β,27-dihydroxyurs-12-
en-28-oic): Hợp chất 1 là chất bột màu trắng, 
nhiệt độ nóng chảy 196-198 oC. Phổ khối lượng 
với sự xuất hiện của pic ion phân tử tại m/z 471 
[M-H]- tương ứng với hợp chất có KLPT là 
472, CTPT C30H48O4. Các phổ 
1H-NMR, 
13C-NMR và phổ DEPT của hợp chất này cho 
thấy sự xuất hiện tín hiệu của 7 nhóm metyl 
trong đó có 4 nhóm metyl bậc 3 tại δC 15,5; 
16,0; 17,9; 28,2/δH 0,66; 0,68; 0,84; 0,89 (12H, 
s, H-24, H-26, H25, H-23), hai nhóm methyl 
bậc 2 tại δC 17,2/δH 0,81 (3H, d, J = 6,5 Hz, 
H-29), δC 21,0/δH 0,89 (3H, d, J = 6,5 Hz, 
H-30), 11 nhóm metylen trong đó có hai nhóm 
được nối với oxy ở  62,6 và 76,8. Phổ 1H và 
13C xuất hiện tín hiệu của 2 nguyên tử carbon 
olefin bị thế 3 lần (-CH=C<) ở C 135,1 và 
127,8/ H 5,28 (1H, br s, H-12), tín hiệu của 
một nhóm cacbonyl ở  178,4. Như vậy có thể 
N.T. Vững và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 32, Số 2 (2016) 52-57 55 
dự kiến hợp chất 1 là một triterpen khung ursan 
với nối đôi ở vị trí C-12, C-13, nhóm hydroxyl 
được đính ở C-3 và nhóm cacbonyl ở vị trí 
C-28. So sánh số liệu phổ của chất 1 với số liệu 
trong tài liệu đã công bố [10], đặc biệt số liệu 
phổ của hợp chất acid 3β,27-dihydroxyurs-12-
en-28-oic đã được nhóm nghiên cứu công bố 
phân lập từ phần lá cây trúc đào [4], [6] có thể 
xác định hợp chất 1 là acid 3β,27-dihydroxyurs-
12-en-28-oic. 
f 
HO
COOH
OH
1
3 5 7
9
10
11
12
14
15
17
18
19 21
22
2324
27
28
29
30
Cấu trúc hợp chất 1 Cấu trúc hợp chất 2 
O
O
OH
O
O
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14 15
16
17
18
19
20 21
22
1'
2'
3'
4'
5'
6'
23
O
O
MeO
HO
Cấu trúc hợp chất 3 Cấu trúc hợp chất 4 
Hình 1. Cấu trúc hóa học của các hợp chất (1-4).
Hợp chất 2 (Neriasid): Chất bột màu trắng, 
phổ khối lượng ESI-MS với sự có mặt của pic 
m/z 557 [M+Na] tương ứng với khối lượng 
phân tử M=534 và CTPT C30H46O8. Trên phổ 
1H-NMR của hợp chất 2 cũng xuất hiện tín hiệu 
của một proton olefin duy nhất tại  5,82 (1H, 
d, J = 1,5 Hz, H-22) chứng tỏ sự có mặt của 
một nối đôi thế 3 vị trí, các tín hiệu điển hình 
của một phân tử đường D-diginose tại  tại  
4,48 (1H, dd, J = 2,0, 10,0 Hz, H-1), 1,94 (1H, 
m, H-2), 1,69 (1H, m, H-2), 3,34 (1H, ddd, 
J=3,0, 5,0, 12,0 Hz, H-3), 3,69 (1H, br s, H-4), 
3,42 (1H, q, J = 6,5 Hz, H-5), 1,34 (3H, d, 
J = 6,5 Hz, H-6), 3,40 (3H, s, 3-OCH3). Do tín 
hiệu của H-3 xuất hiện ở dạng đơn bội (br s) 
chứng tỏ cấu hình tại vị trí này là H-3 [11]. 
Các tín hiệu phổ gợi ý hợp chất 2 là một chất có 
dạng khung cardenolid rất phổ biến trong chi 
Nerium [10, 11]. Phổ 13C-NMR của 2 xuất hiện 
tín hiệu của 30 nguyên tử carbon. Các tín hiệu 
N.T. Vững và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 32, Số 2 (2016) 52-57 
56 
gồm một nhóm carbonyl ở  216,6, một hệ 
carboxyl ,  không no tại  173,9 (CO), 171,4 
(C) và 116,7 (CH), hai nhóm carbinol tại 72,6 
(C-3) và 77,9 (C-14). Với các tín hiệu nêu trên 
có thể khẳng định hợp chất 2 có dạng khung 
cardenolid với việc liên kết giữa C8 và C14 bị đứt 
[12]. So sánh các dữ liệu phổ của chất 2 với dữ 
liệu đã công bố của chất neriasid [3] mà nhóm 
nghiên cứu đã phân lập được từ lá cây trúc đào, 
đồng thời so sánh với dữ liệu phổ trong tài liệu [7, 
12], khẳng định hợp chất 2 là 3β-O-(β-D-
diginosyl)-8,14-seco-14α-hydroxy-8-oxo-5β-card-
20(22)-enolide hay còn gọi là neriasid. 
Hợp chất 3 (oleandrin): là chất bột màu 
trắng, nhiệt độ nóng chảy 250 oC, độ quay cực 
[]18D -52,1 (C 0,2, CHCl3), phổ khối lượng 
ESI-MS với sự có mặt của pic m/z 577 [M+H]+ 
tương ứng với khối lượng phân tử M=576 và 
CTPT: C32H48O9. Phổ 
1H-NMR xuất hiện tín 
hiệu của một proton olefin duy nhất dưới dạng 
singlet tại  5,97 chứng tỏ sự có mặt của một 
nối đôi thế 3 vị trí (-CH=C<), ngoài các tín hiệu 
điển hình của một phân tử đường tại  4,97 (1H, 
br,s, H-1), 2,22 (1H, dd, J = 5,0, 12,0 Hz, 
H-2), 1,52 (1H, H-2), 3,17 (1H, t, J = 10,5 
Hz, H-3), 3,15 (1H, H-4), 3,72 (1H, dd, 
J = 6,0, 14,0 Hz, H-5), 1,26 (3H, d, J = 6,0 Hz, 
H-6), 3,38 (3H, s, 3-OCH3) còn xuất hiện tín 
hiệu của 3 nhóm methyl singlet tại  0,93, 0,94 
và 1,79, một nhóm methylen nối với oxy ở  
4,97 (1H, d, J = 18,0 Hz, H-21) và  4,89 
(1H, d, J = 18,0 Hz, H-21). Phổ 13C-NMR 
xuất hiện tín hiệu của 32 nguyên tử carbon, 
trong đó có 7 nguyên tử carbon thuộc phần 
đường còn lại 25 carbon là phần aglycon. Phổ 
DEPT cho thấy phần aglycon này bao gồm một 
nhóm acetyl đặc trưng bởi các tín hiệu C167,9 
(CO) và 20,9 (CH3), một hệ carboxyl ,  
không no tại  174,1 (CO), 170,3 (C) và 121,2 
(CH), bốn carbon có đính với oxy tại  71,2, 
84,1, 73,9, 75,6 và các tín hiệu đặc trưng của 
một phân tử đường tại  95,3 (C-1), 34,5 
(C-2), 78,3 (C-3), 76,2 (C-4), 67,1 (C-5), 
17,7 (C-6), 56,0 (3-OCH3). Các tín hiệu này là 
hoàn toàn phù hợp với số liệu của đường 
α-L-oleandrose, một loại đường rất phổ biến 
trong các loài thuộc chi Nerium. Như vậy, có 
thể nhận định hợp chất 3 là hợp chất có dạng 
khung cardenolid - một dạng chất rất phổ biến 
trong cây trúc đào- bao gồm một khung steroid 
và một vòng -lacton không no đính ở vị trí 
C-17. So sánh các dữ liệu phổ của hợp chất 3 
với dữ liệu phổ của chất oleandrin [2] mà nhóm 
nghiên cứu đã phân lập từ lá cây trúc đào, kết 
hợp với dữ liệu công bố trong tài liệu [5, 9, 11], 
đã khẳng định hợp chất 3 là oleandrigenin-3-O-
-L-oleandrosid hay còn gọi là oleandrin. Như 
vậy kết quả cho thấy, một số hợp chất phân lập 
được từ lá, ta cũng có thể còn thấy ở các bộ 
phận khác trong cây trúc đào như phần vỏ thân 
cây. Điều này gợi ý cho việc sử dụng cây trúc 
đào một cách tốt hơn trong việc làm nguyên 
liệu chiết xuất phân lập các glycosid tim. 
Hợp chất 4 (β-sitosterol): thu được dưới 
dạng tinh thể màu trắng, nhiệt độ nóng chảy ở 
135-136oC. Phổ 1H-NMR của hợp chất (1) xuất 
hiện tín hiệu của 6 nhóm metyl tại δH 0,68 (3H, 
s) và 1,01 (3H, s); 0,85 (3H, t, J = 7,5 Hz); 0,82 
(3H, d, J = 7,0 Hz); 0,93 (3H; d, J = 6,5 Hz); 
0,82 (3H, d, J = 7,0 Hz) và 0,84 (3H, d, J = 6,5 
Hz)], xuất hiện tín hiệu của một proton lefin tại 
δH 5,35 (1H, dd; 3,0 Hz, 3,0 Hz), tín hiệu của 
một metin mang oxy tại δH 3,52 (1H, m). Trên 
phổ 13C-NMR cho thấy sự xuất hiện của 29 
cacbon, xuất hiện tín hiệu của liên kết olefin tại 
δC 140,8 (C-5) và 121,7 (C-6); tín hiệu của 6 
nhóm metyl tại δC 12,0 (C-18); 19,8 (C-19); 
18,8 (C-21); 19,1 (C-26); 19,4 (C-27) và 12,0 
(C-29) cùng với tín hiệu của một nhóm metin 
mang oxy tại δC 71,8 (C-3). So sánh số liệu phổ 
NMR của hợp chất 4 với hợp chất β-sitosterol 
[12], thấy hoàn toàn phù hợp. Do đó hợp chất 4 
được xác định là β-sitosterol. 
4. Kết luận 
Bằng phương pháp sắc ký, bốn hợp chất đã 
được phân lập từ vỏ thân của cây trúc đào 
(Nerium oleander L.) thu hái ở Hà Nội. Phân 
tích các dữ kiện phổ và so sánh với những tài 
liệu đã công bố, các hợp chất này được xác định 
là acid 27-hydroxy-3β-hydroxyurs-12-en-28-oic 
(1), neriasid (2), oleandrin (3), β-sitosterol (4). 
N.T. Vững và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, Tập 32, Số 2 (2016) 52-57 57 
Tài liệu tham khảo 
[1] Đỗ Tất Lợi, Những cây thuốc và vị thuốc Việt 
Nam, Nhà xuất bản Y học, 2004. 
[2] Nguyễn Tiến Vững, Lê Anh Hào, Phân lập và 
xác định cấu trúc hóa học của oleandrin từ lá 
trúc đào, Tạp chí Dược học, số 421, Vol 51 
(2011) 33. 
[3] Lê Anh Hào, Nguyễn Tiến Vững, Phân lập và 
xác định cấu trúc của neriasid và acid 
oleanolic từ lá trúc đào, Tạp chí Dược học, số 
421, Vol 51 (2011) 39. 
[4] Nguyễn Tiến Vững, Lê Anh Hào, Phân lập và 
xác định cấu trúc của gitoxigenin-3-O-alpha-L 
oleandroside và acid 3,27-dihydroxyurs-12-
en-28-oic từ lá trúc đào, Tạp chí Dược học, số 
433, Vol 52 (2012) 23. 
[5] Abe F., and Yamauchi T., Digitoxigenin 
Oleandroside and 5α- Adynerin in the leaves 
of Nerium odorum (Nerium 9), Chem, Phar. 
Bull, 26(10) (1978) 3023. 
[6] Abe F. and Yamauchi T., Two pregnanes from 
oleander leaves Phytochemistry, 31 (1992) 2819. 
[7] Abe F., Yamauchi T., Cardenolide Triosides 
of Oleander Leaves, Phytochemistry 31 
(1992) 2459. 
[8] De La Torre R., Bioavailability of tyrosol, an 
antioxidant phenolic compound present in 
wine and olive oil, in humans, Drugs under 
experimental and clinical research, 29(5-6) 
(2003) 203. 
[9] Gholamreza Amin, Chemical Constituents of 
Dichloromethane Extract of Cultivated 
Satureja khuzistanica, Evid Based 
Complement Alternat Med.; 4(1) (2007) 95. 
[10] Maillard M., Adewunmi C.O. and 
Hostettmann K., Atriterpene glycoside from 
the fruits of tetrapleura tetraptera, 
Phytochemistry, vol.31, No.4 (1992) 1321. 
[11] Manjunath B.L., The Wealth of India, Council 
of Scientific and Industrial Research, New 
Delhi, Vol. VII (1966) 15. 
[12] Siddiqui S., Siddiqui B. S., Hafeez F. and 
Begum S., Oleanderoic acid and oleanderen 
from the leaves of Nerium oleander, Planta 
Medica, 54 (1988) 232. 
Extract and Isolated Compounds 
from the Bark of Nerium Oleander L. 
Nguyen Tien Vung1, Le Anh Hao1, 
Vu Duc Loi2, Bui Thi Xuan2, Nguyen Thi Thu Lan3 
1National Institute of Forensic Medicine, 41 Nguyen Dinh Chieu, Hai Ba Trung, Hanoi, Vietnam 
2VNU School of Medicine and Pharmacy, 144 Xuan Thuy, Cau Giay, Hanoi, Vietnam 
3Vietnam Militery Medical University, 160 Phung Hung, Ha Dong, Hanoi, Vietnam 
Abstract: From the ethanol 96% extract of the bark of Nerium oleander L. collected in Ha Noi, 
(Vietnam), four compounds (1-4) were isolated by chromatographic methods. These isolates were 
identified 3β,27-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid (1), neriaside (2), oleandrine (3), β-sitosterol (4) by 
spectroscopic analyses and comparison with literature data. 
Keywords: 3β,27-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid, neriaside, oleandrine, β-sitosterol.