Bài giảng Lý thuyết dược lý 1 - Dược liệu chứa Coumarin

DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARINGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.MỤC TIÊUGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.Cấu trúc của 3 nhóm coumarinTính chất lý học, hóa học của coumarinĐịnh tính, định lượng coumarin trong dược liệuPhương pháp chiết xuất coumarinTác dụng và công dụng của coumarinCác dược liệu : Bạch chỉ, Tiền hồ, Sài đất, Mù u.KHÁI NIỆMGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Là dẫn chất của Benzo -  - pyron có cấu trúc C6 – C3  - pyron Benzo -  - pyron- Có thể coi coumarin là một lacton (este nội) của acid cinnamic = acid coumaric.CẤU TRÚC HÓA HỌCGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Là dẫn chất của Benzo -  - pyron Ở C7 có nhóm OH  Coi tất cả coumarin là dẫn chất của Umbellipheron Umbellipheron Phần lớn các nhóm OH phenol được ether hóa- Trong tự nhiên ít tồn tại ở dạng glycosid. Dạng glycosid mạch đường thường đơn giản : glc, glc-glc, glc-xylPHÂN LOẠIGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.Coumarin đơn giảnFuranocoumarinPyranocoumarinMột số nhóm đặc biệtCOUMARIN ĐƠN GIẢNGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.Là dẫn chất Benzo--pyron, thường gặp trong tự nhiên	R = H : 	Umbellipheron 	Skimmin = 	Umbellipheron-7-O-glc	R = OH	Aesculetin	Aesculin =	Aesculetin-7-O-glcFURANOCOUMARIN Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.Là dẫn chất Benzo--pyron có gắn thêm nhân furan ở C6 – C7 hoặc C7 – C8	6,7 - FURANOCOUMARIN = nhóm PsoralenGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.	R = R’ = H : Psoralen/Phá cố chỉ : cản quangR = OCH3, R’ = CH-(CH3)2 : Peucedamin/ Tiền hồ : ức chế sự phát triển khối u7,8 - FURANOCOUMARIN = nhóm AngelicinGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.	Angelicin / Bạch chỉ : chữa cảm cúmDIHYDRO-6,7-FURANOCOUMARIN Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.	DIHYDRO-7,8-FURANOCOUMARINPYRANOCOUMARIN Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.	Là dẫn chất của Benzo--pyron có gắn thêm nhân pyran ở C6 – C7 C7 – C8	 C5 – C66,7-PYRANOCOUMARIN= Nhóm Xanthyletin Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Xanthyletin7,8 - PYRANOCOUMARINGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. SeselinDIHYDRO - 6,7 - PYRANOCOUMARINGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.DIHYDRO – 7,8 - PYRANOCOUMARIN Visnadin/quả Ammi visnaga, Apiaceae5,6 - PYRANOCOUMARINGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.ISOCOUMARINGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.Hydragenol/ Thường sơn (Hydragenia sp. )COUMESTAN = COUMARONOCOUMARINGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.Wedelolacton/ Sài đấtBISCOUMARIN, TRICOUMARINGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Frutinon APHÂN BỐGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Có trong một số họ thực vật : Apiaceae : Bạch chỉ, Tiền hồ, Sài hồ bắc, Cần tây, Đương quy Fabaceae : Phá cố chỉ Asteraceae : Sài đất, Sài hồ namLÝ TÍNHGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.- Chất kết tinh, không mầu, mùi thơm Tan trong dung môi hữu cơ : ether, chloroform Hấp thụ ánh sáng UV Dễ thăng hoaHÓA TÍNHGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Vòng lacton dễ bị mở vòng trong môi trường kiềm tạo thành muối tan trong nước. Acid hóa, vòng sẽ đóng trở lại Phát huỳnh quang dưới ánh sáng UV Coumarin Acid coumarinic Acid coumarinic (cis) (trans) Tính chất của nhóm OH phenolĐỊNH TÍNHGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.Phản ứng mở đóng vòng lactonPhản ứng chuyển dạng đồng phân cis – transPhản ứng của OH phenolVi thăng hoaSKLMQuang phổPhản ứng mở, đóng vòng lactonGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu.Vòng lacton dễ bị mở vòng trong môi trường kiềm tạo thành muối tan trong nước. Acid hóa, vòng sẽ đóng trở lại Coumarin Acid coumarinicPhản ứng chuyển dạng đồng phân cis-transGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Coumarin Acid coumarinic Acid coumarinic (cis) (trans)Phản ứng với TT diazoCoumarin + TT diazo  hợp chất azoic : vàng cam, đỏ, đỏ camVi thăng hoaGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. 	Dược liệu  Tinh thể coumarin, + TT Lugol  tinh thể iodocoumarin mầu nâu hay tím Sắc ký lớp mỏngChất hấp phụ : Silicagel GHệ dung môi khai triển : Toluen – Ethyl format – Acid formic (50:4:1) Benzen – Aceton (9:1) Benzen – EtOAc (9:1)Hiện mầu : TT diazo, soi UV, dd LugolPhổ UVGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Do hiệu ứng liên hợp của nhóm C=O vòng lacton và nhân benzen. Phổ UV của coumarin có 2 băng hấp thụ : 	Băng 1 : 320-340 nm 	Băng 2 : 250-260 nmĐịnh lượng Phương pháp đo quangTINH CHẾ VÀ CHIẾT XUẤTGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Dựa vào sự đóng mở vòng lacton để chiết xuất và tinh chế một số coumarinPhân lập : Sắc ký cột, thăng hoa chân khôngTÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNGGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Chống co thắt, giãn nở động mạch vành Tiền hồ (rễ), Cà rốt (hạt)2. Chống đông máu : Dicoumarol thuộc chi Melolitus3. Tác dụng vitamin P : AesculetinTÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNGGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. 4. Kháng khuẩn, kháng nấm, chống viêm Psoralen/ Phá cố chỉ : diệt nấm’ Angelicin / Bạch chỉ Novobiocin – Kháng sinh / nấm Streptomyces niveus Calophyllolid/ Mù u : chống viêm, (-) HIV5. Ức chế sự phát triển khối u Peucedamin/ Tiền hồ Byakangelicin/Bạch chỉBẠCH CHỈGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Angelica dahurica, Apiaceae : Hương bạch chỉA. anomala : Xuyên bạch chỉBẠCH CHỈGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Thành phần hóa học CoumarinTinh dầuTác dụng Kháng khuẩn Hạ sốt, giảm đau Chống viêm Chống co thắt cơ trơn Chống ung thư : Isoimperatorin, ByakangelicinBẠCH CHỈGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Công dụng : Theo YHCTHạ sốt, giảm đau, kháng khuẩn : Chữa cảm cúm, đau đầu (vùng trán), đau răngViên bạch địa căn : Bạch chỉ + Cát căn + Địa liền : chữa sốt xuất huyết, sởi, thủy đậuViên khung chỉ : Xuyên khung + Bạch chỉAlkitamol : Paracetamol + Bạch chỉSÀI ĐẤTGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Wedelia calendulacea, AsteraceaeGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Thành phần hóa học Coumarin : Wedelolacton Tinh dầu, saponin IsoflavonoidTác dụng Kháng khuẩn, chống viêm Ức chế sự phát triển của khối uCông dụng Trị rôm sảy, sởi : tắm Chống viêm : mụn nhọt, viêm họng, viêm bàng quang, viêm amidan : uống nước ép, bã đắp chỗ sưng tấy Chữa bạch hầu, ho gà.TIỀN HỒGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Angelica decursiva, Apiaceae (= Peucedanum decursivum)Cây quí hiếm ở Việt nam, cần được bảo vệGiấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Giấy chứng nhận bản quyền tác giả số 506/2004/QTG  Cấp cho tác giả Nguyễn Viết Thân đồng thời là chủ sở hữu. Thành phần hóa họcCoumarinTinh dầuTaninTác dụngLong đờm Chống ung thư : PeucedaninCông dụng : theo YHCT Chữa cảm sốt, nhức đầu, ho hen, tức ngực, viêm phế quản, hen phế quản, viêm phổi TE